Luego de defender los colores de diferentes clubes de la primera y segunda división holandeses, Van Gaal se decantó por la carrera de Director Técnico. Es así como en 1988, y después de debutar como entrenador al mando del AZ Alkmaar, toma las riendas de las divisiones menores del Ajax Amsterdam, hasta que en la temporada 1991/92 debuta en el banquillo del primer equipo, armando un poderosísimo equipo, considerado como uno de los mejores planteles de la historia del club de Amsterdam; cosechando nuevos trofeos para la ya voluminosa vitrina del Ajax.
En su primera temporada al frente del club rojo y blanco, Van Gaal ya logró la Copa de la UEFA; un año después, conquistó la Copa y la Supercopa holandesa. En la temporada 1993/94, el Ajax de Van Gaal, se hizo del torneo de Liga y la Supercopa de Holanda.
La siguiente temporada sería la cúspide para la exitosa carrera del técnico holandes, al mando del vigente campeón holandés: amén de lograr los bicampeonatos de Liga y Supercopa, el Ajax sumaría una nueva estrella en la máxima competición de clubes europeos: la UEFA Champios League, ante el glorioso AC Milan.
La era Vaan Gaal terminaría con la obtención de cuatro logros más: La Liga y Supercopa holandesa, la Copa Intercontinental y la Supercopa europea.
Cumplido su misión en el AFC Ajax, Van Gaal partió hacia la Ciudad Condal. Fue en la temporada 1997/98, en la que inició su primer periplo al frente del FC Barcelona, ganando tres estrellas: Liga, Copa del Rey y Supercopa de Europa. Ya hacía 39 años que los blaugranas no lograban doblete (Liga y Copa). En la temporada siguiente, el Barza de Van Gaal repitió campeonato de Liga.
El segundo ciclo de Van Gaal, en la temporada 2002/03, si bien no logró títulos, hizo debutar a algunos canteranos como Víctor Valdez, Andrés Iniesta, que más tarde brillarían tanto en el FC barcelona como en la selección española.
De regreso a Holanda, se puso al frente del modesto AZ Alkmaar, con el que logró una Eredivisie.
En 2010, firmó para el FC Bayern Munich, obteniendo una Bundesliga.
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